Jasypt 라이브러리 + 로딩 순서의 충돌

문제의 원인: 로딩 순서의 충돌

1. Spring Boot 2.4 이상부터 spring.config.import 도입: 이 기능은 application.properties보다 더 높은 우선순위로 외부 설정 파일을 가져오기 위해 설계되었습니다. (예: config/app.yml, optional:classpath:/default.properties 등)
2. Jasypt의 동작 시점: Jasypt는 스프링의 Environment가 준비되는 과정에서 프로퍼티 소스들을 래핑(wrapping)하여 ENC(...) 값을 복호화합니다.
3. 충돌 지점: spring.config.import는 Jasypt가 프로퍼티 소스를 처리할 준비를 마치기 전에 먼저 동작하여 외부 파일을 로드하려고 시도할 수 있습니다. 이 과정에서 아직 복호화되지 않은 ENC(...) 형태의 값을 그대로 읽어오려고 하면서 문제가 발생하거나, Jasypt의 복호화 프로세스가 import된 프로퍼티에 적용되지 않는 현상이 발생합니다.

결론적으로, Jasypt의 복호화 로직이 적용되어야 할 시점과 spring.config.import가 동작하는 시점이 꼬이면서 발생하는 문제입니다.

해결 방법: jasypt.encryptor.bootstrap=true 설정

Jasypt 라이브러리는 이 문제를 해결하기 위한 공식적인 옵션을 제공합니다. 바로 jasypt.encryptor.bootstrap 프로퍼티입니다.

• 핵심 기능: 이 값을 true로 설정하면, Jasypt는 스프링 부트의 가장 이른 초기화 단계(bootstrap phase)에서 자신을 등록합니다.
• 동작 방식:
  1. Jasypt가 “나 먼저 복호화 준비할게!”라고 가장 먼저 손을 듭니다.
  2. 스프링 부트가 spring.config.import를 포함한 모든 설정 파일을 읽어오기 시작합니다.
  3. 이때 Jasypt는 이미 대기하고 있다가, 로드되는 모든 프로퍼티 소스에 대해 ENC(...) 값을 즉시 복호화하여 메모리에 적재합니다.
  4. 따라서 spring.config.import로 가져오는 파일 안에 있는 ENC(...) 값도 문제없이 복호화됩니다.

적용 방법

application.properties (또는 .yml) 파일에 아래 두 줄을 추가하는 것이 가장 간단하고 확실한 해결책입니다.

application.properties

application.yml

real-db.properties (예시)

이 방법을 사용했을 때의 흐름

1. 애플리케이션 시작.
2. Jasypt가 jasypt.encryptor.bootstrap=true 설정을 발견.
3. Jasypt가 스프링의 프로퍼티 처리 시스템에 최우선 순위로 등록됨.
4. 스프링이 spring.config.import를 처리하여 real-db.properties 파일을 읽음.
5. 파일을 읽는 즉시, Jasypt가 ENC(...)로 된 비밀번호를 가로채서 복호화함.
6. 복호화된 평문 비밀번호가 스프링의 Environment에 최종적으로 등록됨.
7. 이후 DataSource Bean이 생성될 때, 정상적으로 복호화된 비밀번호를 사용하여 DB 커넥션을 맺음.

요약

spring.config.import와 Jasypt의 자동 복호화 기능을 함께 사용할 때 EncryptionOperationNotPossibleException이 발생하거나 복호화가 안 되는 문제는 프로퍼티 로딩 순서의 충돌 때문입니다.

이 문제의 가장 확실하고 공식적인 해결책은 application.properties에 jasypt.encryptor.bootstrap=true를 추가하여, Jasypt가 다른 모든 프로퍼티 처리보다 먼저 동작하도록 우선순위를 높여주는 것입니다.